说乔丹是NBA史上最伟大的球员，相信没有多少人会反对。结束球员生涯后，乔丹担任过奇才总裁，后来更是成为黄蜂老板，但作为球队决策者，他的运作几乎没有大的亮点，反而犯下不少错误。
2001年状元签选夸梅-布朗
乔丹老板生涯最大的败笔就是2001年选秀。2001年，奇才抽到状元签，这让球迷看到崛起希望。但当时身为球队小老板兼总裁的乔丹却选中了高中生球员夸梅-布朗。布朗空有身体天赋，但技术青涩，而且他也没有获得乔丹给予的足够的培养空间。最终，布朗成为“水货状元”的代名词，NBA生涯场均仅有6.6分和5.5篮板。
交易送走汉密尔顿
乔丹2001年复出，但实际上球队管理依然是他说了算。在场上，乔丹曾隐晦地批评汉密尔顿，认为他过于依赖别人为他创造机会，而不是他为队友创造机会。最终在2002年夏天，乔丹送走汉密尔顿，换来斯塔克豪斯。结果斯塔克豪斯在奇才打了两个赛季就走人，反而是汉密尔顿在活塞功成名就，他率领球队在2004年夺冠，自己也成为了联盟中最好的中投手之一。
赶走老帅拉里-布朗
乔丹的球队跟拉里-布朗曾经有过蜜月期，他们在2009-10赛季杀入季后赛。但之后一个赛季，由于意见不同，乔丹赶走了老帅布朗，两人矛盾也被媒体报道出来。布朗批评乔丹独断专行，还白白放走了控卫菲尔顿。炒掉布朗后，乔丹3年里换了3次主帅，其中在2011-12赛季，球队打出了7胜59负（停摆赛季）的史上最糟战绩之一。
送走当家核心
2009-10赛季，乔丹的球队已经成为东部实力不错的球队。但在2011年，乔丹为了省钱，送走了当家球星杰拉德-华莱士。在2009-10赛季，华莱士场均能够砍下18.2分和10篮板，他走后球队连续3年无缘季后赛。2011年夏天，乔丹还交易送走了斯蒂芬-杰克逊。