8月份主动要求离队，在争议声中前往波士顿，欧文终于在凯尔特人找到他渴望的快乐。现在他已经不是那个单打小王子，而是绿衫军的领袖，是这支年轻球队的大哥。
当欧文加盟凯尔特人时，有很多争议伴随着他，他是否会给以铁血防守著称的绿衫军，他能否适应史蒂文斯的团队体系，他能否扛起这支NBA历史上最成功的老牌劲旅的大旗。就是在这些质疑和球迷的谩骂声中，欧文加盟了波士顿凯尔特人。离开一支总冠军球队到一支有能力争夺总冠军的球队去，很多人都不理解为什么欧文会这样选择。欧文也在交易发生后选择了沉默，只是说一句，“根本就不是你们想象那样的。”
直到最近，欧文终于发声，透露了交易的内幕。早在欧文没有主动提出交易请求之前，骑士队就有了交易欧文的想法，欧文说他也不知道这是因为什么，但确有此事。而在那之后，欧文则选择了主动申请交易，后来被换到了凯尔特人，这就是交易的经过。事情已经过去将近半年时间，相信这些话是否属实大家都不是很在乎了，无论骑士的前总经理大卫-格里芬是否会出来否认，都是不重要的，这次内幕的传出也许是欧文对自己做出选择的一个解释，他本不想说出来，但他也希望球迷能够理解他，他在克里夫兰也许过的并不开心。
交易的事情到此必须画上一个句号，因为欧文现在过的很开心，他成为了梦寐以求的领袖，他成为了这支绿衫军的老大，并且他做的很不错。凯尔特人现在以75%的胜率稳居东部第一，战机上也是力压欧文的老东家骑士队，这支凯尔特人进攻端虽然有很多不足，但依靠历史级别的防守，还是取得了更多的胜利，欧文在这支球队扮演了绝对领袖和进攻箭头的角色，球队的进攻在关键时刻需要欧文去carry一切，这也是他最擅长的事情，毕竟有“单打小王子”的称号。